Piazza Ventidio Basso prende il nome da Publio Ventidio Basso, uomo politico romano del I secolo a. C., di origine ascolana. Si apre su un ampio spazio di forma irregolare e, nel basso Medioevo costituiva la Platea Inferior o Sancti Anastasii in alternativa alla Platea Superior che, nello stesso periodo era Piazza del Popolo. Da questa piazza ogni anno prende avvio il corteo storico del Torneo Cavalleresco della Quintana dopo che i figuranti di tutti i sestieri vi si sono raccolti.

Sulla piazza si affacciano la Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio, la Chiesa di San Pietro Martire, una casa medievale, edifici rinascimentali e torri gentilizie.

La Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio la cui forma attuale risale all’XIV secolo, fu edificata nell’ XI secolo sopra un preesistete tempio ipogeo del VI secolo aveva base quadrangolare e torre campanaria staccata. E’ annoverata tra le chiese romaniche più antiche della città; la facciata, molto originale, è divisa in 64 formelle un tempo affrescate  racchiuse da cornici.

La Chiesa di San Pietro Martire costituisce l’esempio più riuscito dell’arte gotica locale, la sua costruzione iniziò intorno al 1280, circa 20 anni dopo l’erezione del tempio di San Francesco e fu portata a termine circa nella prima metà del XV secolo. Essa è una delle quattro basiliche di Ascoli, le altre sono: il Duomo dedicato a Sant’Emidio, San Francesco e Sant’Agostino.