Fonte dei Cani – Nata col nome Fonte dei leoni è stata costruita nell’anno 1823 su disegno di Ignazio Cantalamessa. Attualmente è detta dei cani sebbene le sculture collocate sul fronte rappresentino due piccole leonesse, probabilmente recuperate dalla chiesa di Sant’Agostino e databili intorno al XIII secolo. Col trascorrere del tempo l’originaria denominazione è stata trasformata poiché la vasca della fonte si trova ad una modesta altezza rispetto al piano stradale, caratteristica che facilita ed agevola i cani per abbeverarsi.

Teatro dei Filarmonici – Inaugurato nel 1832, fu realizzato con i fondi reperiti dalla Società Filodrammatica che si costituì nel 1827. Ha una capienza di circa 400 posti distribuiti tra la platea, i due ordini di palchi ed il loggione. Il Teatro è attualmente chiuso per restauro, in fase di conclusione.

Palazzetto Longobardo – Contiguo alla Torre degli Ercolani che ne è parte integrante, è un pregevole esempio di casa gentilizia con torre annessa. Il complesso risale al XIII secolo. Rappresenta un rarissimo esempio di edilizia residenziale del Medioevo perfettamente conservato.

Palazzo Bonaparte – Completamente diverso da tutti i palazzi gentilizi coevi della città rappresenta uno dei migliori esempi dell’architettura rinascimentale ascolana. Le sue mura esterne sono riccamente intessute da pietre intagliate che adornano sia le porte d’ingresso che tutte le finestre.

Palazzo del Governo – detto anche palazzo san Filippo, è considerato tra gli edifici di maggiori dimensioni della città. La sua facciata occupa l’intero lato est di piazza Fausto Simonetti ed ospita al suo interno la sede della Prefettura e dell’Amministrazione Provinciale.

Torre degli Ercolani – Fu costruita nel XIII secolo contestualmente al Palazzetto Longobardo, seguendo i canoni delle torri gentilizie. All’epoca la torre gentilizia urbana era intesa come una trasposizione del castello entro la cerchia delle mura civiche: conciliava funzioni di stoccaggio e di difesa a beneficio delle consorterie che ne promuovevano la costruzione, ma era soprattutto uno strumento di imposizione visiva.

Torre di San Venanzio – È la torre campanaria dell’omonima chiesa di San Venanzio, riadattata dopo essere stata torre gentilizia. L’esile costruzione vanta di aver conservato la doppia cornice di conci di travertino lungo il perimetro superiore.

Torri gemelle – Furono costruite nel XII secolo con i tipici conci di travertino. Ubicate una a fianco all’altra in via delle Torri nelle vicinanze della chiesa di Sant’Agostino sono tra i più bei esempi di torri gentilizie ascolane. Entrambi misurano 25 metri di altezza.

Chiesa di San Vittore – Segue i canoni dello stile romanico. Il suo fianco destro, in origine decorato da affreschi, era costeggiato da un’antica strada che raggiungeva il Forte Malatesta e il Ponte di Cecco.

Eremo di San Marco – Costruito nella zona del colle San Marco, l’eremo si trova in una posizione del tutto particolare a ridosso di una parete rocciosa. Edificato in pietra concia presenta un doppio ordine di bifore (5 in tutto), mentre alla sua sinistra si erge la torre campanaria. Le prime documentazioni risalgono all’inizio del XIII secolo, quando vi si stabilirono i monaci cistercensi.

Il Polittico di Sant’Emidio – (o Polittico di Ascoli Piceno) è un dipinto a tempera e oro su tavola (circa 290×280 cm) di Carlo Crivelli, datato 1473 e conservato nella cattedrale di Sant’Emidio di Ascoli Piceno, nella cappella del Sacramento. È firmato nel pannello centrale.