La chiesa di San Gregorio Magno, di Ascoli Piceno, nasce come trasformazione in luogo di culto cristiano di un tempio pagano romano, di maggiori dimensioni, che fu edificato tra l’Età tardo Repubblicana, I secolo a.C., e la prima Età Augustea, I secolo d.C. nella zona, alle spalle del Palazzo dell’Arengo, dove si apre la Piazzetta di San Gregorio che raccorda il piano cittadino al Colle dell’Annunziata.
Il tempio corinzio, prostilo tetrastilo, si sviluppava su una pianta rettangolare di metri 22.2 x 11.14. Tradizionalmente ritenuto intitolato alla dea Vesta, in realtà, secondo Antonio Rodilossi, pare sia stato dedicato alla dea Iside, come confermerebbe un’iscrizione rinvenuta e che narra della recinzione dell’iseo.
In epoca tardo medioevale, XIII secolo, lo spazio del preesistente tempio e ciò che ne rimaneva furono racchiusi dalla facciata in stile romanico. Per questo scopo si riutilizzarono grossi massi di travertino e lasciate a vista, sulla parte destra della facciata stessa, perfettamente integrate nel muro, le due colonne corinzie, delle quattro che avrebbero dovuto esserci, del pronao.
La chiesa fu dedicata al Papa Gregorio I, divenuto San Gregorio Magno, poiché convinto sostenitore della riconversione dei templi pagani in chiese cristiane. L’immagine del Papa è rappresentata, all’interno dell’aula, vicino al diacono Pietro insieme con un angelo che porta dal cielo l’ispirazione dei “Dialoghi”.