La Porta Gemina est la porte la plus importante au point de vue documentaire-archéologique (I siècle av. J.-C.). Elle est composée de deux arcs en plein cintre sur trois piliers massifs en claveaux de travertin. Une corniche se déroule sur les arcs et se prolonge sur les piliers latéraux. À l’intéieur des arcs les traces des sarracines sont encore visibles. Les fouilles du XIXe siècle ont mis au jour les ruines de l’ancienne Porte Picena où Porte Gemina a été reconstruite après la destruction d’Ascoli Piceno accomplie par Strabone. À côté de la porte se dresse un donjon circulaire (XIIIe siècle).