La chiesa della Santissima Annunziata era un luogo di culto cattolico sito nell’omonimo parco della città di Ascoli Piceno.
Rialzata dalle secolari Grotte dell’Annunziata, si erge sul Colle dell’Annunziata dal quale si può vedere un ampio panorama di Ascoli. La chiesa era annessa ad un convento, dapprima di frati poi di suore.

Un tempo di grande importanza per la cittadinanza, si inserisce in un vasto complesso edificato in epoca medievale sui resti di antiche costruzioni romane e nato con la funzione di ospedale. Lo storico ascolano Sebastiano Andreantonelli descrive il complesso religioso come il “settimo convento ascolano”, affidato all’Ordine dei Frati Minori ed in precedenza alle Monache agostiniane.

L’intera fabbrica è il risultato dell’ampliamento della precedente costruzione ed “esistente sin dal XIII secolo”, adibita ad ospedale fino all’anno 1250, data in cui fu affidata, su istanza del frate Pietro da Verona, divenuto san Pietro Martire, alle suore agostiniane. Per queste religiose fu costruito il più antico dei due chiostri insieme alla piccola chiesa, inofficiata, che fiancheggia il portico.
In seguito, nell’anno 1444, ebbe come custodi le suore della regola di santa Monica, mentre dal 1481 – 1482 al 1861 il convento e la chiesa furono retti dai frati minori osservanti ascolani.