Piazza del Popolo è il capolavoro di Ascoli Piceno, considerata tra le più belle piazze d’Italia e dagli ascolani stessi “il salotto della città”, è in stile rinascimentale. Nella scenografica piazza si ergono il monumentale tempio di San Francesco, il Palazzo dei Capitani del Popolo e lo storico Caffè Meletti in stile liberty.

La Chiesa di San Francesco viene considerata uno dei più interessanti esempi italiani dell’architettura francescana e uno degli esempi più rappresentativi dei monumenti di transizione dal romanico al gotico. Essa rappresenta il centro di un complesso monumentale composto dai due chiostri annessi, il Chiostro Maggiore e il Chiostro minore. Il Chiostro Maggiore si apre in un arioso spazio quadrangolare tra Via del Trivio e Via D’Ancaria, la sua area è preceduta da un portico del 1300 sorretto da colonne e pilastri a base ottagonale e quadrangolare che sorreggono archi gotici; esso fu costruita da maestri lombardi dal 1565 al 1623.Il Chiostro Minore, del XV secolo, una volta collegato alla Chiesa di San Francesco, è incorporato in un palazzo sito in Via Ceci, n.7, si compone di ventidue arcate a tutto sesto. La Loggia dei Mercanti fu fatta costruire dalla “Corporazione della Lana” su disegno attribuito all’architetto e pittore Nicola Filotesio detto Cola Dell’Amatrice perché nato nell’omonima cittadina.

Palazzo dei Capitani del Popolo, antica residenza della Magistratura Popolare, fu edificato nei secoli XII-XII e, in parte ricostruito da Cola Dell’Amatrice. La facciata su cui si apre il portale, è preceduta da una grande scalinata. L’ampio portale è sormontato dal monumento a Papa Paolo III seduto e con la mano in atto di benedizione.