Porta Tufilla è una delle porte di accesso alla città di Ascoli. E’ situata sul lungo Tronto ed uno dei suoi fianchi costeggia il vicino corso del fiume attraversato in quel tratto dal Ponte Nuovo e dal Ponte Tufillo. Venne così denominata a causa di un piccolo sperone di rocca tufacea che si trova alla base dell’apertura del fornice e su cui fu ricostruita dall’architetto Camillo Merli tra il 1552 e il 1555 sulle fondamenta di un’altra preesistente, come testimonia l’epigrafe della linea marcapiano che testualmente riporta: “PAULO III PONT: MAX. MDLV”.