Sul Colle dell’Annunziata, situato nella zona più alta della città, sorge un grande parco pubblico. Si tratta dell’Antico Colle Pelasgico, considerato il polmone verde di Ascoli. Il parco prende la denominazione dalla chiesa dell’Annunziata, costruita alla sommità dell’altura. Il luogo, panoramico e strategico, ha accolto storicamente varie opere difensive fortificate. Qui si elevava l’antico cassero, distrutto in epoca piceno-sabina da Gneo Pompeo Strabone e ricostruito in epoca romana per volontà di Pompeo Magno, figlio del devastatore. Ora vi rimangono i resti delle vestigia della Fortezza Pia e delle costruzioni romane delle grotte dell’Annunziata. Nell’anno 1927 fu costruita la scalinata dell’Annunziata che da via Dino Angelini arriva al parco. In tempi successivi fu realizzata la strada che conduce fino alla Fortezza Pia ed ebbe luogo la sistemazione del piazzale.